Во второй половине XVI века развернулось острое соперничество между Англией и Испанией за господство на морях. Значительную роль в этой борьбе сыграли пираты. Не прекращавшаяся битва шла с переменным успехом, но ее эпицентр вскоре переместился в воды Нового Света, где практически каждое вооруженное судно, под каким бы флагом оно ни находилось, промышляло пиратством. Главными очагами пиратства стали укромные заливы и прибрежные безымянные островки близ основных морских путей, по которым двигались целые караваны, груженные золотом, сокровищами и драгоценными пряностями, что купцы везли из заморских колоний в европейские метрополии.

У каждой из враждующих сторон были свои любимые места для засад. Так, английские корабли подстерегали испанцев, возвращавшихся из Нового Света, прячась в многочисленных заливчиках Канарских и Азорских островов.

Лига пяти портов по-прежнему пользовалась всеми выгодами своего союза, цинично сотрудничая с удачливыми пиратами. Так, в одном из портов Лиги, Дувре, процветал самый крупный рынокторговли испанскими дворянами. Характерно, что их буквально партиями скупали посредники. За каждого хорошо одетого, сулящего богатый выкуп испанца посредники, не торгуясь, выплачивали до ста фунтов стерлингов.

Одним из самых крупных поставщиков испанского «живого товара» был Генри Мейнуэринг, выпускник Оксфорда и пират по совместительству. Генри оставил мемуары, в которых со знанием дела утверждал, что все без исключения мореплаватели и первооткрыватели земель его эпохи занимались морским разбоем.

Тем не менее король простил Мейнуэринга и даже пожаловал ему высокие придворные титулы. Не довольствуясь этим, король вскоре назначил раскаявшегося пирата губернатором замка в Дувре. Этот пост фактически ставил его во главе Лиги пяти портов. Иными словами, главным администратором организации, созданной для борьбы с пиратством, стал бывший пират. Круг замкнулся.

На новой должности Мейнуэринг проявил себя способным организатором. Он заново отстроил укрепления подведомственных ему портов, пополнил запасы оружейных и пороховых складов, сделал немало для безопасности этих территорий. Позднее он стал членом английского парламента.

Пройдет неполных сто лет, и от этих причалов отправятся в плавание корабли «Святой Георг» и «Пять портов». Во главе этой небольшой флотилии встанет адмирал, он же гидрограф, литератор и пират, Вильям Дампьер. А штурманом на «Пяти портах» шел Александр Селькирк, которому еще при жизни было суждено стать прообразом легендарного Робинзона Крузо.