Открытка 1909 года — стоп-кадр архитектурной эволюции — изображает три главных архитектурных прорыва на Мэдисон-сквер: приумножение площадей Флэтайрон-билдинг, маяк Метрополитен-лайф-билдинг и остров Мэдисон-сквер-гарден.

На момент изготовления открытки (в ней несколько точек схода перспективы, так что это не просто фотография) площадь «была эпицентром такой интенсивной жизни метрополиса, какой Нью-Йорк еще не видывал… Мода, клубная жизнь, финансы, спорт, политика и торговля — все сошлось здесь в половодье… Поговаривали, что если достаточно долго простоять на углу Пятой авеню и 23-й улицы, то можно повстречать всех на свете… А если смотреть со стороны перекрестка у „старого» Флэтайрона, то вид открывается совершенно парижский в своей калейдоскопичности…». Исполняя роль социального центра Манхэттена, этот сложносочиненный перекресток становится театром, откуда деловую жизнь вытесняют куда более колоритные виды городской активности.

То, что площадь оказывается на идеологической передовой, объясняется ее поразительной способностью порождать новые урбанистические тенденции.

Документируя множественный прорыв, открытка, однако, иллюстрирует и тройной тупик: сама по себе ни одна из трех тенденций не имеет будущего.

Флэтайрону с его приумножением площадей не хватает смыслового наполнения; Метрополитен-лайф-билдинг предлагает какие-то смыслы, но скомпрометирован противоречием между претензией на самодостаточность и реальной ситуацией: он занимает только один из многих участков квартала, каждый из которых готов ослабить его позицию. И наконец, Мэдисон-сквер-гарден не приносит достаточного дохода, чтобы оправдать экстравагантность своих метафор.

Однако когда все три соединяются в одно целое, их слабости оборачиваются силой: башня придает смысл приумножению площадей, приумножение оплачивает метафоры первого этажа, а завоевание всего квартала укрепляет позицию башни как единоличного властителя своего «острова». Настоящий небоскреб есть продукт этого тройного слияния.